Estudió pintura y dibujo en la Academia de Artes Plásticas y Aplicadas de Pinar del Río (1961-1965), y más tarde se gradúa en la Escuela Nacional de Arte de Cubanacán, en La Habana (1970). A lo largo de medio siglo de carrera artística, su obra ha sido premiada en varios certámenes, siendo exhibida en más de veinte muestras personales y cientos de exposiciones colectivas en galerías, bienales –incluidas las de La Habana y Venecia- y ferias de arte, entre otros eventos claves en Cuba y numerosos países. Hoy un número significativo de sus obras maestras ha pasado a formar parte de notorias colecciones públicas y privadas, incluyendo el nutrido inventario atesorado por el Museo Nacional de Bellas Artes de La Habana.
En consideración a su rol como preceptor de varias generaciones de jóvenes artistas, Oliva ha sido nombrado Profesor Adjunto por el instituto Superior de Arte (I.S.A.) en La Habana, y galardonado con el Premio “Maestro de Juventudes” (2007), otorgado por la sociedad de artistas jóvenes Asociación Hermanos Saíz. Por su meritoria trayectoria creativa, su incansable labor filantrópica –llevada a cabo fundamentalmente a través de la fundación cultural Casa-Taller Pedro Pablo Oliva (1997-2011)- y su contribución esencial a la cultura cubana, ha ganado amplio reconocimiento entre sus contemporáneos y honores del más alto nivel como la Orden por la Cultura Nacional (1988), el Premio Nacional de Artes Plásticas (2006) o el Premio “La Utilidad de la Virtud”, este último otorgado por la Sociedad Cultural José Martí, entre muchos otros. En 1991 fue el primer artista vivo en la isla en exhibir en New York después de 1959, y en el año 1993 su obra entró en el circuito de las más importantes casas subastadoras como Christie´s y Sotheby´s, jugando de este modo un rol líder para el reconocimiento internacional del arte cubano hecho en la Isla.